La superstar internationale Donnie Yen reprend son rôle emblématique de grand maître du kung-fu, Ip Man, largement décrit comme l'homme qui a amené le kung-fu Wing Chun au monde avec l'aide de son élève vedette, Bruce Lee. Maître Ip, nouvel arrivant à Hong Kong occupé par les Britanniques, souhaite ouvrir une académie d'arts martiaux pour enseigner son style unique Wing Chun. Une cabale corrompue de maîtres d'arts martiaux, dirigée par Maître Hung (Sammo Hung) refuse de lui permettre d'enseigner en paix jusqu'à ce qu'il fasse ses preuves dans une série de combats contre le maître local, ce que fait Ip avec style. Mais même après avoir gagné le respect des maîtres locaux, les ennuis d'Ip sont loin d'être terminés. Hong Kong sous domination britannique est un nouveau monde de corruption et de conflits entre les habitants chinois et les expatriés britanniques qui dirigent la ville. Lorsqu'un boxeur de style occidental nommé Twister (Darren Shahlavi) arrive en ville pour divertir les Britanniques, il insulte les arts martiaux chinois d'une manière horriblement violente, et Ip est contraint par l'honneur de participer à un match de boxe brutal du Roi du Ring contre Twister. et c'est l'Est contre l'Ouest dans un combat incroyable et intense jusqu'à l'arrivée.